Berühmt über die Grenzen der Toskana hinaus ist der Ort zweifellos für seine, eine echte Skyline bildenden, mittelalterlichen Geschlechtertürme, die einst Statussymbole einflussreicher italienischer Familien waren. Diese Türme sind eine Besonderheit in Italien. Ihre Aufgabe war, hochgestellte italienische Familien zu verteidigen. Das Frühmittelalter war von Fehden geprägt, gegen die derartige Türme mit quadratischem Grundriss Schutz bieten sollten. Die Familien wohnten auch in diesen Türmen und man erreichte sie nur über Leitern. Drohte Gefahr, wurden diese einfach nach oben gezogen. Je höher ein Turm, desto mehr Macht konnte eine Familie demonstrieren. An ein Luxusleben war angesichts der Kletterei und beengten Verhältnissen nicht zu denken. Von den ehemals 72 Türmen stehen heute immerhin noch 14, die sehr gut erhalten sind. Das Stadtbild San Gimignanos wird aber auch von der mittelalterlichen Stadtmauer mit einem wunderschönen Portal aus dem 13. Jahrhundert, faszinierenden Fresken und Palazzi geprägt. Beeindruckende Burgruinen und alte Brunnen komplettieren das historische Ensemble der Altstadt.
Religiöse Kunst von außerordentlicher Qualität ist im Museo d’Arte Sacra zu sehen. Der einzige Geschlechterturm, der „Torre Grossa“, den man in San Gimignano besichtigen kann, gehört zum städtischen Museum.
Die Stadt und die Umgebung leben vom Tourismus. So finden Besucher hier für ihren Toskana Urlaub eine Vielzahl an attraktiven Ferienwohnungen im toskanischen Stil. Auch Privatunterkünfte mit „Bed & Breakfast“ werden hier reichlich angeboten. In der näheren Umgebung findet man eine reihe restaurierter und luxuriös umgebauter ehemaliger historischer toskanischer Bauernhäuser. Als Mitbringsel aus dem Toskanaurlaub in San Gimignano kann man schöne kunsthandwerkliche Gegenstände mitbringen. Handbemalte Ölflaschen und Olivenschälchen aus Keramik sind eine Spezialität der Stadt.
Teilweise kann man auch wertvolle Antiquitäten erwerben. In diesem Fall sollte man sich vorher jedoch genau über die Ausfuhrbestimmungen informieren, damit es später kein böses Erwachen gibt. Der italienische Zoll ist in solchen Fällen gnadenlos.
Die Region San Gimignano ist auch ein bekanntes Weinanbaugebiet, deren Weißweine über die Landesgrenzen hinaus berühmt sind. Auch Safran wird hier produziert, einst das teuerste Gewürz der Welt. So lohnt sich ein Ausflug in die Toskana besonders während des ausgehenden Winters, wenn die Krokusse blühen.
Faszinierend ist eine Wanderung vom Tal hinauf zum Hügel, auf dem sich die Stadt erstreckt, denn hier offenbart sich einem das faszinierende Panorama San Gimignanos mit den weithin sichtbaren Türmen besonders eindrucksvoll.
Mehr als 20 schöne Restaurants zählt der Ort im Zentrum oder Zentrumsnähe. Teils gehören sie zu Hotels, teils sind es eigenständige Lokale. Besonders schön ist das Restaurant „Vecchie Mura“ im historischen Ortskern von San Gimignano, das sich in einem beeindruckenden Kellergewölbe befindet. Hier speist man typisch italienische, florentinische und ausgesuchte toskanische Gerichte. Auch den italienischen Grappa sollte man hier unbedingt einmal probieren. Von der Terrasse genießt man einen fantastischen Ausblick auf das Tal.
Urlaub in San Gimignano heißt, erholsame Ferientage im Herzen der Toskana zu verbringen. Umgeben von Olivenhainen, Zypressenwäldern und herrlichen Weinfeldern kommen sofort Urlaubsgefühle auf. Farben und Gerüche sind so einzigartig, das milde Klima so angenehm, dass jeder ins Schwärmen gerät. Einzig im Hochsommer kann es mit bis zu 40°C so manchem etwas zu heiß sein.
