Pistoia entstand auf den Fundamenten einer alten Römerstadt, die im 2. Jahrhundert v.Chr. erbaut wurde und diente lange Zeit als wichtiger militärischer Stützpunkt, bevor es 406 von den Ostgoten zerstört wurde. Zur byzantinischen Zeit wurde die Stadt wieder aufgebaut und erlebte eine kurze Blüte bis zum Einfall der Langobarden im 8. Jahrhundert. Im 12. Jahrhundert entwickelte sich Pistoia zu einem wichtigen Handelszentrum zwischen den beiden Großstädten Lucca und Florenz. Zu dieser Zeit entstand die zweite Stadtmauer, die das Stadtgebiet Pistoias erheblich vergrößerte. Im 14. Jahrhundert geriet Pistoia in den Florentinischen Machtbereich und wurde Teil des Großherzogtums Toskana. Die Medici errichteten in Pistoia eine dritte Stadtmauer, die noch heute besichtigt werden kann.
In Pistoia gibt es viele Sehenswürdigkeiten zu entdecken. Das Zentrum der Stadt bildet der Domplatz mit der Kathedrale von San Zeno. Die berühmteste Kirche Pistoias ist aber St. Andrea mit einer von Giovanni Pisano gestalteten Kanzel aus dem 13. Jahrhundert. St. Andrea verfügt über eine besonders schöne Fassade im Renaissancestil. Sie ist, analog zum Innenraum, dreiachsig gehalten. Gegliedert wird die Fassade von vier Säulen und Kapitellen in Korinthischer Ordnung. Die Arkaden und die mehrstufigen Rautenfelder sind aus verschiedenen Marmorarten gefertigt. Über den Türen sind Blendarkaden eingezogen, und die Außenbegrenzung der Fassade wird von Eckpilastern übernommen. Nach oben schließt die schmucke Fassade mit einem Rundfenster und einem schlichten Giebel ab. Unbedingt besichtigen sollte man auch die romanische Kathedrale mit ihrem 68 Meter hohen Turm aus der Lombardenzeit. Im Innenraum der Kirche auf der Piazza del Duomo befindet sich ein silberner Altar für den Heiligen Jakob. Das Fest dieses Stadtheiligen wird jedes Jahr am 25. Juli in Pistoia begangen. Sehenswert sind zudem die Madonnenkirche mit ihrer riesigen Kuppel und das Ospedale del Ceppo mit einer von Giovanni della Robbia gestalteten Vorhalle. Schöne Bauwerke im gotischen Stil sind der Palazzo Pretorio, das Baptisterium und das Rathaus von Pistoia.
Pistoia ist in Italien für sein großes Blues-Festival bekannt. Es findet jedes Jahr Anfang Juli auf öffentlichen Bühnen statt und erweckt die Musik vergangener Blues-Größe wie Jerry Lee, B.B. Kind und Chuck Berry wieder zum Leben. Die zahlreichen Blus-Konzerte mit internationalen Interpreten sollte man sich nicht entgehen lassen. Für Kunst- und Kulturinteressierte lohnt sich eine Besichtigung des Skulpturenparks von Villa Celle, der sich fünf Kilometer außerhalb Pistoias befindet. Dort werden auf einer großen Ausstellungsfläche unter freiem Himmel Werke der modernen und zeitgenössischen Bildhauerei, Installationskunst und landestypischer Kunst gezeigt. Die Werke italienischer und internationaler Künstler gehören zur Gori-Sammlung, die in den 1980er Jahren zusammengetragen wurde. Die Kunstwerke fügen sich optisch perfekt in eine idyllische Parklandschaft ein. Als Ausflugsziel in der näheren Umgebung kommt nicht nur das berühmte Florenz in Frage. Ein Geheimtipp ist das kleine Dorf Collodi. Es gilt als Heimatort der weltbekannten Märchenfigur Pinocchio, der in der Villa Garzoni ein Figurengarten gewidmet ist.