Im Jahr 1138 verlegte Innocenzo II den Bischofssitz in diese Stadt, bevor Grosseto nach der Herrschaft der Aldobrandeschi bis zum Jahr 1336 in den Besitz der Sienas fiel. Aufgrund der recht ungünstigen Lage an einem Sumpfgebiet war die wirtschaftliche Lage der Stadt jedoch nicht so erfolgreich, wie in den anderen Städten der Toskana. Im Jahr 1559 wurde Grosseto ein Teil des Großherzogtums der Toskana. Zwischen dem 18. und 19. Jahrhundert begann man damit, das Gebiet rings um Grosseto trocken zu legen. Seit dieser Zeit befand sich die Stadt in einem wirtschaftlichen Aufschwung und zählt selbst heute noch zu einem bedeutenden Ort der Agrarwirtschaft in Italien.
Umgeben wird die Stadt eindrucksvoll von einer imposanten Stadtmauer aus der Zeit der Medici. Der Mauerring ist beinahe komplett begehbar. Im Zentrum von Grosseto kann man eine Vielzahl an bedeutenden Sehenswürdigkeiten entdecken. Eines der Wahrzeichen der Stadt ist die Kathedrale von San Lorenzo, ein schönes Fotomotiv. Diese wurde etwa im Jahr 1200 zu Ehren des Schutzpatrons der Stadt errichtet und beherbergt in ihrem Inneren einige interessante Gemälde. Charakteristisch ist die für Italien typische gotische Bauweise mit roten und hellen Ziegelsteinen im Wechsel. Eine weitere Attraktion der Stadt ist die Franziskaner Kirche aus dem 13. Jahrhundert. Auch das Archäologische Kunstmuseum der Stadt sollte man sich nicht entgehen lassen. Zahlreiche Funde, die bis auf die Urzeit zurückgehen, ziehen in dieser Einrichtung die Blicke der Betrachter auf sich.
Begibt man sich etwa zwölf Kilometer außerhalb der Stadt, trifft man auf die Marina di Grosseto. Hierbei handelt es sich um einen Ortsteil von Grosseto mit Zugang zum Meer inklusive eines großen Yachthafens. Bereits seit vielen Jahren ist dieser Ort das Touristenzentrum Nummer Eins der Toskana, welches vor allem Bade- und Strandurlauber anzieht. Der traumhafte Sandstrand in Marina de Grosseto gilt als einer der schönsten in ganz Italien. Auch die Wasserqualität ist so hervorragend, dass sie schon mehrfach mit der „Blauen Flagge“ ausgezeichnet wurde. Auch Punta Ala ist ein beliebter und sehr exklusiver Ferienort. Zu verdanken ist dies sicher dem 18-Loch Golfplatz, der optimal für alle sportlich begeisterten Touristen ist.
Unweit der Stadt Grosseto beginnt auch der Nationalpark Maremma, immerhin ist Grosseto das Tor zu diesem hügeligen Hinterland. Bekannt ist diese Gegend hauptsächlich für seine artenreiche Vogelwelt, doch auch zahlreiche andere Tiere fühlen sich hier durchaus wohl. Das Maremmana beispielsweise ist eine Rinderart mit großen Hörnern, die nur in der Maremma heimisch ist. Typisch europäische Vertreter wie Dachs, Fuchs und Damwild kann man mit etwas Glück ebenso in der freien Wildbahn entdecken. Natürlich kommen aber auch alle anderen Wanderer hier voll auf ihre Kosten, denn die Landschaft beeindruckt mit trocken gelegten Sümpfen, Olivenhainen und einer traumhaften Küstenlandschaft. Charakteristisch ist die Vielfalt der Landschaft, denn auch Pinienwälder, Sanddünen und felsige Gebiete findet man in der Region Maremma.
Grosseto ist natürlich auch als Ausgangspunkt für Tagesausflüge in alle Gegenden der Toskana bestens geeignet. Florenz beispielsweise, eine der schönsten Städte Italiens, liegt etwa 140 Kilometer nördlich von Grosseto und ist ein beliebtes Ziel für einen Tagesausflug. Nicht ganz so weit ist es auf die nicht weniger interessante Insel Elba.
