Die Geschichte der Region im Zentrum der Toskana ist sehr bewegt und wechselhaft. So wurde das Gebiet bereits von den Etruskern besiedelt. Etwas später folgten die Römer. Beide Kulturen hinterließen deutliche Spuren in der Region. Schon zu diesen Zeiten fand der Weinbau in der Region seinen Ursprung. Bis heute prägt er die Region. Unter Chianti verstand man ursprünglich einen militärischen Zusammenschluss der Städte Radda, Castellina und Gaiole. Heute ist das Gebiet, welches als Chianti bezeichnet wird, deutlich größer. Schon im Mittelalter fanden umfangreiche Waldrodungen in der Region statt, um Olivenhaine und Weinberge anzulegen. Diese Maßnahmen brachten der Region nicht nur wirtschaftlichen Erfolg, sondern auch internationale Anerkennung als Weinbauregion.
Die landschaftlich attraktive Region hält zahlreiche Sehenswürdigkeiten bereit, die die Vergangenheit lebendig erhalten. Besonders die bekannten Weinorte der Region sind sehr attraktiv, da diese schon sehr früh entstanden. So lohnt ein Besuch des Dorfes Barberino Val d’Elsa. Das beschauliche Dorf ist sehr sehenswert, besonders die kleine Burg des Ortes ist einen Besuch wert. Von dort hat man einen einzigartigen Blick auf Barberino und Tavenelle Val d’Elsa. Ebenso sehenswert ist die Festung des Palazzo Ugolino in Castellina. Hier finden sich zudem die Nekropolen eines etruskischen Hügelgrabes. Sehr malerisch zeigen sich die Siedlungen Montegonzi, Convertoie, Poggibonsie und Radda. San Casciano in Val die Pesa lockt mit einer gut erhaltenen Stadtmauer, während Mercatale in Val die Pesa mit einem mittelalterlichen Platz die Besucher verzaubert. Ein einzigartiges Schloss mit einem weitläufigen Park finden Besucher Richtung Mercatale auf dem Hügel. Viele sehenswerte Orte lassen sich auch gut zu Fuß erreichen, denn die Region bietet ideale Bedingungen für Wanderer. Zudem lohnen Ausflüge nach Florenz, Siena und Pisa.
Die Küche des Chianti zeigt sich sehr bodenständig. Genutzt werden besonders regionale und saisonalen Zutaten. Es ist eine eher deftige Küche, nichts für Kalorienzähler. Während in den warmen Monaten auf frisches Gemüse gesetzt wird, werden im Winter häufig kräftige Suppen angeboten. Auch Wildgerichte spielen in der regionalen Küche eine wichtige Rolle. Spezialitäten wie Ribollita, ein rustikaler Eintopf, sind typisch für die Küche des Chianti. Natürlich gehört zu einem typischen Mahl in der Region auch ein gutes Glas Wein. So wird in jedem Restaurant und jedem Gasthaus der exzellente Chianti Classico angeboten. Der Chianti ist eine der wichtigsten Weinbauregionen Italiens, der Besuch eines der vielen Weingüter inklusive Weinprobe ist interessant und sehr zu empfehlen. Die guten Weine und kulinarische Köstlichkeiten des Chianti werden auch auf den zahlreichen Dorf- und Stadtfesten geboten, die von Frühjahr bis in den Herbst hinein stattfinden.
