Certaldo Alto ist mit seiner gut erhaltenen mittelalterlichen Altstadt mit engen Gassen und farbenfrohen Häusern ein besonders beliebtes Ausflugsziel. Hier scheint die Zeit im 13. Jahrhundert, der Zeit des großen italienischen Dichters Boccaccio, stehengeblieben zu sein. Roter Backstein bestimmt das Bild der vielen historischen Gebäude. Archäologische Ausgrabungen haben die lange Geschichte des Ortes mit Funden wie Vasen, Keramiken und Gräbern, bis in die Zeit der Etrusker belegt. Doch seine Blüte erreichte Certaldo im Mittelalter, als der Ort wichtiger Halt für Pilger auf der Via Francigena auf Pilgerreise nach Rom war. Aus dieser Zeit stammt die typische Struktur eines mittelalterlichen Dorfs, mit Palast, Klostern, Kirchen, Türmen und der Burg und die schönsten Gebäude. Die berühmte Burg von Certaldo, das Castello – eine imposante Festung aus dem 14. Jahrhundert, dient heute als Museum und Veranstaltungsort. Der Palazzo Pretorio ist ein gotisches Gebäude aus dem 14. Jahrhundert, das früher als Gerichtsgebäude diente. Umgeben ist die Altstadt von der alten Stadtmauer mit ihren verschiedenen Eingangstoren, wie dem Porta Alberti oder Porta del Revellino, Die Geschichte von Certaldo begann zwar in der Zeit der etruskischen Besiedelung der Toskana, erstmals nachweislich schriftliche Erwähnung findet es aber im 12. Jahrhundert in einer Schenkungsurkunde.
Der Palazzo Pretorio steht mit seiner prägnanten Turmuhr auf dem höchsten Punkt des historischen Zentrums von Certaldo. Die ehemalige Residenz der florentinischen Gouverneure hat eine Geschichte, die bis ins 12. Jahrhundert zurückreicht. Neben der großen Uhr fallen an der Fassade die zahlreichen Wappen und Inschriften aus Marmor, Stein und Ton auf. Diese stammen aus aus der Della Robbia-Schule und erinnern an die verschiedenen Gouverneure von Certaldo. Und wen wundert es, auch hier ist die Familie Medici mit dem größten Wappen vertreten. Der Uhrenturm stammt aus dem Jahr 1484. Heute beherbergt der Palast ein Museum mit Werken von Pier Francesco Fiorentino und Benozzo Gozzoli. Auch der langen Geschichte der Region ist ein Teil des Museums gewidmet. Dort kann man archäologische Ausgrabungen aus der etruskischen und römischen Zeit anschauen. Neben dem Museum kann man einige der alten Räume des Palastes besuchen, wie die Haupthalle, den Audienzsaal, Zellen, den großen Saal, den Ratsaal, die Kapelle und die Wohnräume, in denen noch alte Fresken und Sinopien des 15. und 16. Jahrhunderts zu sehen sind.
Eine wichtige Sehenswürdigkeit im historischen Ensemble von Certaldo ist die Kirche Santa Maria Assunta, eine gotische Kirche aus dem 14. Jahrhundert mit einer beeindruckenden Fassade und wunderschönen Fresken im Inneren.
Die sehenswerte Kirche der Heiligen Jacopo und Filippo aus dem 13. Jahrhundert beherbergt ein Werk von Boccaccio und die Sepoltura della Beata Giulia. Daneben findet man verschiedene farbenfrohe Fresken aus dem 14. Jahrhundert.
Berühmtester Sohn von Certaldo ist Giovanni Boccaccio, größter Dichter der mittelalterlichen italienischen Literatur und Verfasser des weltbekannten „Decameron“. Das Geburtshaus des italienischen Schriftstellers aus dem 14. Jahrhundert mit einem von mehreren sehenswerten Wohntürme des Ortes an der Via Boccaccio, beherbergt heute ein Museum, das sein Leben und Werk präsentiert. Man findet dort originale Manuskripte von Boccaccio. Nach ihm ist auch die Piazza Boccaccio im Zentrum benannt. Hier findet man zahlreiche Restaurants und Cafés, in denen man die toskanische Küche genießen und den Blick auf die Umgebung genießen kann.
Eine kleine Standseilbahn, die Funicolare di Certaldo, verbindet die moderne Unterstadt mit der historischen Oberstadt. Sie ist nicht nur für Kinder eine kleine Attraktion. Die untere Station Certaldo Basso befindet sich an der Piazza Boccaccio, wo man den großen Parkplatz nutzen kann. Alle 15 Minuten wird man dann in den kleinen Wagons nach oben gezogen, einen wunderschönen Blick auf die Stadt inklusive. In wenigen Augenblicken ist man an der Station Certaldo Alto an der Porta Alberti. Die Bahn fährt das ganze Jahr hindurch, im Winterhalbjahr aber nur bis in den frühen Abend hinein.
Immer mittwochs findet ein Wochenmarkt auf der Via Giacomo Matteotti statt. Certaldo ist auch bekannt für seine Festivals und Veranstaltungen, darunter das jährliche Mercantia-Festival im Juli, eine Mischung aus Markt, Theater und Party, das Straßentheater, Musik und Kunst verbindet und Künstler und Handwerker präsentiert. Zudem findet im September das Boccaccio-Festival statt, das sich dem Leben und Werk des Schriftstellers widmet.
Das Symbol von Certaldo ist die Zwiebel, die man auch in der Fahne des Ortes findet. Die “Cipolla di Certaldo”, eine rote Zwiebel mittlerer Größe mit süßlichem Geschmack ist eines der typischen landwirtschaftlichen Produkte der Region. Selbst Boccaccio macht die Zwiebel in “Frate Cipolla” zur Hauptfigur seiner Geschichte. Eine weitere Spezialität des Ortes sind die die “Mercacci” genannten Plätzchen aus getrockneten Früchten, Mandeln und Schokolade.
Die Stadt bietet eine einzigartige Kombination aus mittelalterlichem Charme und toskanischer Schönheit.
Nur wenige Kilometer von Certaldo entfernt, an der Straße nach Marcialla, befinden sich die Ruinen des Schlosses Pogni.
Certaldo liegt zentral im Val d’Elsa, knapp 50km südwestlich von Florenz. Mit dem Auto fährt man je nach Verkehrslage zwischen 45 – 60 Minuten. San Gimignano ist nur 13 km, Volterra 39 km entfernt. Certaldo ist gut an das Netz von öffentlichen Bussen angeschlossen und besitzt einen eigenen Bahnhof. Wer mit dem Flugzeug kommt, kann die Flughäfen Florence-Peretola Amerigo Vespucci oder Pisa Galileo Galilei nutzen.
Neben dem Parkplatz an der Piazza Boccaccio gibt es auch einen Parkplatz hinter der Altstadt Certaldo Alto. Doch sollte man in der Saison früh dort sein, um nicht unnötig lange auf einen Parkplatz warten zu müssen.
