Die wichtigste Sehenswürdigkeit der Stadt ist die imposante Kirche San Francesco. Von hat das mächtige Gotteshaus, welches aus dem 12. Jahrhundert stammt und noch immer unvollendet ist, eine relativ schlichte Erscheinung. Dennoch ist die Kirche in ihrem Inneren sehr prachtvoll ausgestattet. Sie begeistert Besucher mit ihrer aus dem 14. Jahrhundert stammenden Hauptchorkapelle sowie einem riesigen Freskenzyklus. Dieser nennt sich „Leggenda della Croce“, was übersetzt „Kreuzlegende“ bedeutet, und zu den beeindruckendsten Fresken der ganzen Toskana zählt.
Auch die Kirche San Domenico ist sehr sehenswert. Der Glockenturm der Kirche ist schon von Weitem zu sehen. Es wurde im gotischen Stil errichtet und stammt aus dem 13. Jahrhundert. Im Kircheninneren können Besucher unter anderem Fresken vom bekannten Künstler Spinello Arentino sowie ein großes Kreuz von Cimabue, das über dem großen Altar thront, besichtigen.
Das lebendige Zentrum der Stadt stellt die Piazza Grande dar. Neben zahlreichen historischen Gebäuden, wie unter anderem der Kirche Pievedi Maria oder auch dem naheliegenden Vasari-Haus, ist der Platz vor allem für seinen Antiquitätenmarkt bekannt. Dieser findet stets am ersten Wochenende im Monat statt und zieht viele Besucher aus der ganzen Toskana an. Ebenfalls ist die Piazza Austragungsort des jedes Jahr im September stattfindenden Palio: Dieses große Pferderennen wird auch im Fernsehen übertragen. Hier treten alle Stadtteile gegeneinander an.
Das oben erwähnte Vasari-Haus ist eine ganz besondere Attraktion: Der berühmte Architekt Giorgio Vasari lebte einige Jahre in Arezzo und verzierte sein Haus mit prächtigen Fresken. Interessierte können sich das Gebäude täglich, außer an Dienstagen, ansehen. Ganz in der Nähe befindet sich darüber hinaus das Archäologische Museum, in dem zahlreiche Exponate aus der Zeit der Etrusker ausgestellt sind.
Weitere bedeutende Kirchen der Stadt sind unter anderem der Dom mit seinen prachtvollen Glasmalereien, die Kirche Santissima Annunziata in der Altstadt, die Abtei Badia delle Sante Flora è Lucilla mit ihren reich verzierten Hochaltären von Vasari, der auch die Uffizien in Florenz entwarf. Darüber hinaus sollte die Kirche Santa Maria delle Grazie besichtigt werden. Dieses Gotteshaus stammt aus dem 15. Jahrhundert und zeichnet sich in seinem Inneren durch mehrere Marmor- und Terrakotta-Statuen, die teilweise von Andrea della Robbia angefertigt wurden, aus.
Ein weiteres Highlight der Stadt ist die Medici-Festung, die hoch auf dem Hügel von San Donato erbaut wurde und die militärische Architektur aus dem 16. Jahrhundert deutlich widerspiegelt. Von dort aus genießt man einen einzigartigen Blick auf die ganze Stadt sowie auf die Gebirgskette von Catenaia.
Einkaufen macht in Arezzo großen Spaß: Der Corso Italia ist eine lange Fußgängerzone, die mit leichtem Anstieg bis ganz nach oben zum Dom verläuft und eine Vielzahl verschiedener Boutiquen, Delikatessengeschäfte und Juweliere bietet. Geschäfte jedes Preissegments wechseln sich mit Restaurants und Bars ab, in denen man nachmittags in der Sonne einen leckeren Cappuccino genießt. Vor den Toren der Stadt befindet sich außerdem das Outlet-Center Valdichiana, in dem man so manches Schnäppchen machen kann.
