Das gesamte Stadtbild des kleinen Städchens im Südosten der Toskana hat sich seit dem 15. Jahrhundert kaum verändert und hat daher über die Jahrhunderte hinweg nichts von seiner harmonischen Ausstrahlung eingebüßt. Der Ort fristete lange Zeit ein beschauliches Dasein unter dem Namen Corsignano, bis Papst Pius II., der hier zur Welt gekommen ist, seine mittelalterliche Geburtsstadt Mitte des 15. Jahrhunderts vom damaligen Stararchitekten Alberto grundlegend umgestalteten ließ und so den pittoresken Ortskern im Renaissance-Stil erschuf. Dieses einzigartige städtebauliche Ensemble wurde 1996 in die Weltkulturerbeliste der UNESCO aufgenommen, der Landschaft des Val d´Orcia wurde diese Ehre im Jahr 2004 zuteil. Besucher schlendern gerne über die Flaniermeile der Stadt, den Coros Rossellino, oder bewundern rund um die Piazza Pio II. die herrschaftlichen Renaissance-Paläste. Im Dom von Pienza, welcher aus drei Schiffen besteht, finden Kunstinteressierte das Gemälde „Himmelfahrt Mariae“ von Vecchietta sowie die „Madonna mit Kind und Heiligen“ von di Pietro. In direkter Nachbarschaft zum Dom befindet sich das Museo della Cattedrale, in welchem unter anderem ein Messgewand von Papst Pius gezeigt wird. Einen wunderbaren Ausblick über die Stadt und das Val d´Orcia genießt man von der Piazza Communale aus.
Pienza ist die Heimat eines weltweit bekannten und beliebten Schafskäses, des Pecorinos, welcher hier schon seit Jahrhunderten hergestellt wird. Um diese Tradition zu ehren, veranstaltet die Stadt alljährlich am ersten Sonntag im September die Feria del Cacio. Dabei handelt es sich zum einen um eine Käsemesse, zum anderen wird ein rauschendes Fest in der historischen Altstadt veranstaltet, bei dem sich selbstverständlich alles um den Pecorino dreht.
