Im Herzen von Italien eingebettet in eine hügelige Landschaft liegt die heutige Toskana. Die Geschichte der Toskana ist lang und wechselvoll. Schon die Etrusker wussten das Gebiet im Mittelmeerraum für sich zu nutzen. Im Jahr 351 v. Chr. wurde das einstige Etrurien in das Römische Reich eingegliedert und zählte unter Kaiser Augustus mit dem Namen „Tuscia“ als eine der elf Regionen Italiens. Später, zu Beginn des 4. Jahrhunderts wurde die Toskana mit Umbrien zu einer Provinz vereint. Als das Weströmische Reich seinem Ende entgegen ging, übernahmen Ostgoten, Westgoten sowie später auch das Byzantinische Reich das Gebiet, ehe es dem Langobardischen Königreich zugeordnet wurde.
Jeder kennt die Geschichte der Elefanten, mit denen der Karthager Hannibal im dritten Jahrhundert vor Christus über die Alpen in Richtung Rom marschierte. Der punische Herrscher überrascht das Römische Reich mit dieser Taktik und verwickelt die römischen Legionen im Zuge des 2. Punischen Krieges in mehrere Gefechte, unter anderem im Frühjahr 217 v. Chr. am Ufer des Lago Trasimeno. Zwei römische Heere werden vernichtet, 15.000 Soldaten verlieren ihr Leben. Interessierte können das ehemalige Schlachtfeld an der Küste bei Tuoro sul Trasimeno und Passignano besuchen.
Jedes Jahr am 21. Juni findet der Jahrestag mit einer Nachstellung der Schlacht statt.
Karl der Große grenzte das Gebiet auf die „Tuscia Regni“ ein. Eine Reihe von Herrschern übernahm nach und nach die Region, bis die größeren Städte schließlich im Streit um die Mathildischen Güter ihre Chance ergriffen und an Unabhängigkeit gewannen. Bis zum Zusammenschluss des Großherzogtums Toskana ab dem 16. Jahrhundert entfachten viele Kämpfe unter den einzelnen, selbstständig gewordenen Städten. Diese lang anhaltenden Rivalitäten entluden sich immer wieder in kriegerischen Auseinandersetzungen, so zum Beispiel zwischen Siena und Florenz, zwischen Arezzo und Siena, zwischen Florenz und Arezzo, und nicht zuletzt zwischen Pisa und der Hafenstadt Livorno.
Diese Schlacht fand im Jahr 1260 im kleinen Ort Montaperti bei Castelnuovo Berardenga in der Nähe von Siena statt. Auch hier standen sich Siena und Florenz gegenüber, diesmal als Alliierte des Papstes und des Reiches. Die kaiserlichen Truppen der Sieneser gewannen den Konflikt und damit die Vorherrschaft in der Toskana. In der kleinen Stadt Montaperti erinnert heute eine Pyramide an die Schlacht. Jedes Jahr am 4. September findet dort ein Fackelumzug statt.
Im Juni 1289 treffen die Truppen von Arezzo auf die Florentiner. Auf Florentiner Seite nimmt Dante Alighieri an der Auseinandersetzung teil und erlebt den Sieg von Florenz über den Widersacher Arezzo. Einige Stellen seiner Göttlichen Kommödie sollen auf Szenen dieser Schlacht beruhen. Heute befindet sich am Ort der Schlacht in der Ebene von Poppi zum Gedenken an die Schlacht eine Stele. Wer mehr darüber erfahren möchte, kann die Burg Castello dei Conti Guidi in Poppi besuchen.
Im Jahr 1440 trifft das Herr von Florenz mit Unterstützung des Kirchenstaates und der Republik Venedig auf ein überlegenes Heer des Herzogtums Mailand. Dabei war der Streit der führenden Familien Medici und Visconti Hintergrund der Auseinandersetzungen, die mit einem Sieg der Florentiner Koalition endete. Die Schlacht von Anghiari ist auch Inhalt eines verschollenen Gemädes von Leonardo da Vinci aus dem Jahr 1505.
Bei den vielen Schlachten, die in der Mitte des 16. Jahrhunderts stattfanden und gerne als die „Italienischen Kriege“ bezeichnet werden, gerieten die toskanischen Städte in den Sog der großen europäischen Rivalitäten. So zogen die Städte Florenz und Siena im Jahr 1554 in der Provinz Arezzo in die Schlacht von Scannagallo oder auch als „Krieg von Siena“ bekannt. Auf dem Hügel in der Nähe des Scannagallo-Grabens in Pozzo della Chiana in Arezzo. Florenz kämpfte an der Seite Spaniens, Siena war mit Frankreich verbunden. Die Schlacht endete mit dem Sieg der Florentiner und der Unterwerfung von Siena im Jahr 1555. Das war die Geburtsstunde des Herzogtums Toskana. Noch heute wird die Schlacht alljährlich Ende Mai/ Anfang Juni in einem 2-tägigen Event bei Pozzo della Chiana in der Nähe des Grabens Sangallo in der Provinz Arezzo nachgestellt.
Die Familie der Medici übernahm zahlreiche Posten in der Führung des Herzogtums und besaß großen Einfluss. Mit dem Tod von Gian Gastone 1737 starb die Familie der Medici aus, da dieser keine Nachkommen besaß.
Mittels des Vertrages „Frieden von Wien“ vom 3. Oktober 1735 übernahm Franz I mit seiner Habsburger Gemahlin Maria Theresia das Großherzogtum. Bis 1859 regierten die Habsburger das Gebiet der Toskana.
Auch zu Frankreich gehörte die Toskana eine Zeit lang. Die damalige Königin-Regentin musste 1807 mit ihrem Sohn die Toskana verlassen und ging nach Spanien. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Gebiet der Toskana dem französischem Kaiserreich zugeteilt. 1809 wurde Elisa Baciocchi, die Schwester Napoleons, zur Generalgouverneurin eingesetzt. Nach dem Sturz Napoleons im Jahr 1814 kehrte der einstige Habsburger-Herrscher Ferdinand III. und überließ seinem Sohn Leopold II. das Gebiet.
1859 brach die Herrschaft unter anderem durch Kämpfe mit französischen Truppen unter Napoleon III. zusammen. Ferdinand IV. wurde als letzter Herrscher 1859 eingesetzt und von einer provisorischen Regierung noch im selben Jahr abgelöst. Dem vereinigten Königreich Italien wurde das Großherzogtum Toskana im Jahr 1861 unterstellt und durfte Florenz als provisorische Hauptstadt für das Königreich führen, bis 1870 Rom eingenommen wurde und fortan als Italiens Hauptstadt gilt.